Не знаю, как с отелями в Синтре, возможностью взять машину ночью и готовностью ехать ночью в Синтру, но я б посоветовала вам или сразу взять машину в аэропорту и поехать в Синтру. Или ночевать в отеле недалеко от аэропорта, утром взять машину и ехать в Синтру.
В Синтре остановиться на пару ночей. Посмотреть замки, съездить на Мыс Рока, Дворец Келуш.
Машина в Синтре пригодится. По самой Синтре можно конечно и пешком, но смотря где жить будете. У дворца Пены есть стоянка, а вот в Ригалейру лучше пешком.
Из Синтры по дороге в Порту заехать в Назаре, Баталью,
Из Порту по долине реки доехать до Ламего, и оттуда в Эвору, или напрямую в Эвору.
В Томар заехать или по пути в Порту после Батальи или по дороге из Порту в Эвору.
Из Эворы в Севилью.
Из Севильи через Тавиру в Фаро.
А потом посоветовала остановиться в Лагуше. Там самое красивое побережье и хорошие пляжи. Нам особенно понравился пляж Камило (Praia do Camilo). Хоть и утверждают многие, что в Португалии невозможен пляжный отдых - я другого мнения. Мы были в начале июня и вода была вполне купабельная.
Из Лагуша уже поездить по побережью. А купаться будете по мере того - устраивает температура воды или нет.